Antes de ser contratado pelo R.P.D., Dooley era um mecânico de aviação habilidoso e piloto de acrobacias talentoso envolvido na indústria do entretenimento. Ao então entrar na força policial, ele fora incumbido de pilotar os helicópteros Eurocopter AS 350B-2 Ecureuil e Bell Textron UH-1B "Huey" do departamento, sendo que durante esse período, ele foi fundamental para ajudar os membros da S.T.A.R.S. no resgate de civis perdidos nas Montanhas Arklay e na Floresta de Raccoon, o que o fez levar muito a sério sua responsabilidade como piloto.
Investigação das Montanhas Arklay & Morte[]
Equipe Bravo dos S.T.A.R.S. sobrevoando as Montanhas Arklay.
Em 23 de julho de 1998, numa quinta-feira, Dooley foi escolhido como piloto principal da equipe Bravo da S.T.A.R.S. no lugar de Edward Dewey, que fora designado como copiloto, presumivelmente para que pudesse efetivamente cumprir suas funções como oficial de segurança da retaguarda.[1][2] Aproximadamente às 22:00 horas, enquanto sobrevoavam as Montanhas Arklay com o objetivo de investigar a origem dos misteriosos assassinatos que estavam atormentando Raccoon City a meses, o motor do helicóptero sofreu uma falha catastrófica repentina, o que forçou a equipe a fazer um pouso de emergência dentro da Floresta de Raccoon. Lutando com o manche cíclico e os pedais anti-torque, Dooley e Dewey conseguiram manter o helicóptero no ar até que o rotor da cauda colidiu com um galho de árvore, fazendo o transporte aéreo girar violentamente. No entanto, a dupla ainda fora capaz de pousar o helicóptero danificado adequadamente.[3]
Após o pouso, Dooley ficou para trás dentro do transporte enquanto a equipe Bravo saiu para explorar a área circundante, apenas para logo depois serem repentinamente atacados por criaturas mutantes, o que acabou os separando. Dooley fora então pego na cabine por um Cerberus, que o matou após arrancar tanto um de seus olhos quanto sua cabeça com as garras.[1][2][4] Seu cadáver mutilado seria, por sua vez, descoberto ainda em seu assento por um membro da equipe Alpha da S.T.A.R.S., Joseph Frost, na noite seguinte, pouco antes de também ser morto pela matilha de cães mutantes.[5]
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